Διάσημα μοντέλα και celebrities παραβρέθηκαν στο μοναδικό Tommynow "Drive" Fashion Show του Tommy Hilfiger για την άνοιξη του 2018, το οποίο πραγματοποιήθηκε στο Μιλάνο. Το σόου άνοιξε το διεθνές supermodel Gigi Hadid, ενώ πήραν μέρος κορυφαία μοντέλα όπως οι Bella Hadid, Lucky Blue Smith, Winnie Harlow, Hailey Baldwin, Christian ‘King’ Combs, Cordell Broadus, Audrey Hilfiger, Julian Ocleppo, Hannah Ferguson, Joan Smalls, Sora Choi και Josephine Skriver.
Οι προσκεκλημένοι της πρώτης σειράς περιλάμβαναν την Dee Hilfiger, σύζυγο του Tommy και τους Lewis Hamilton, Shawn Yue, Eva Herzigová, Bar Refaeli, Yolanda Hadid, Olivia Palermo, Johannes Huebl, Toto Wolff, Susie Wolff, Diego Della Valle, Ruby Rose, Pyper America Smith, Gabriel-Kane Day-Lewis, Tina Kunakey, Cameron Dallas, Anaïs Gallagher, Riccardo Scamarcio, Eva Riccobono, Miriam Leone, Matilde Gioli, Matilda Lutz, Chiara Scelsi, Pietro Boselli, Bebe Vio, Michaela DePrince, Sody, Sabrina Carpenter, Inna, Ghali, Veronica Ferraro, Eleonora Carisi, Linda Tol, Caro Daur, Nina Suess, Luka Sabbat, Sarah Snyder, Negin Mirsalehi, Valentina Ferragni, Erika Boldrin, Eleanor Calder, Shea Marie, Caroline Vreeland, Jordan Barrett, Cindy Kimberley, Neels Visser, Pelayo Diaz, Aida Domenech, Sara Escudero, Marc Forne, Sabrina Sato, Manu Gavassi, Thassia Naves, Camila Coutinho, Jasmine Sanders, Andrea Iannone, Belen Rodriguez και Anna Dello Russo.